O bisfenol A (BPA) foi inventado pelo químico russo Aleksandr Dianin em 1891, no entanto, a sua síntese foi apenas reportada por Theodor Zincke, oriundo da Alemanha, em 1905 (Dianin, 1891; Zincke, 1905). O BPA foi criado pela reação de fenol com acetona seguindo uma proporção de 2 para 1, na presença de um ácido catalítico, e originando água como produto da reação.
Síntese química do bisfenol A
Disponível em https://organicpeeps.wordpress.com/
A importância do BPA na produção de plásticos tornou-se evidente por volta do século 20. Apesar de desde os finais do século 19 os policarbonatos terem sido produzidos em laboratório, apenas em 1953 começaram a ser sintetizados eficientemente, através da reação de bisfenol A com fosgénio (ou cloreto de carbonilo) , descoberta pelo químico da Bayer, Dr. Hermann Scnell. O novo material foi patenteado em Outubro de 1953 sob o nome de Makrolon® e a produção de policarbonato rapidamente se expandiu atingindo níveis industriais pelo verão de 1960. (1)
Síntese química de policarbonato de bisfenol A
Disponível em Evaluation of alternatives for compounds under risk assessment in the EU, Bisphenol A. Danish Environmental Protection Agency, 2004.
Descobertas de atividade biológica
A primeira atividade biológica do BPA foi reportada em 1938 por Dodds & Lawson, que detetaram atividade estrogénica no bisfenol A, após injeção de uma dose de 100 mg deste composto em ratos do sexo feminino, aos quais tinham sido removidos os ovários (Dodds e Lawson, 1938). Estes resultados foram posteriormente confirmados por Reid e Wilson em 1944 (Reid e Wilson, 1944). Em 1993 foi reportado o primeiro caso de deteção de bisfenol na sua forma livre a partir de plásticos de policarbonato, devido à exposição ao calor, uma das maiores preocupações no que toca à exposição e segurança do BPA.
Krishnan e a sua equipa descobriu que o BPA libertado a partir de frascos de policarbonato ligava-se a recetores de mamíferos de estrogénio, apesar de apresentar menor potência que o estradiol. Em estudos posteriores, os autores mostraram que o BPA em concentrações nanomolares leva a resposta estrogénica quando testado na linha celular responsável por responder a estímulos estrogénicos (MCF-7) (Krishnan et al., 1993). Estas descobertas, bem como outras semelhantes relativas a outros plásticos, como o nonilfenol (Soto et al., 1991), abriram a porta para uma extensa investigação sobre a exposição e os efeitos do BPA em modelos animais e humanos. (1)
Aleksandr Dianin
Disponível em http://www.vmeda-mil.ru/istkhim.html
Theodor Zincke
Disponível em http://www.rsc.org/chemistryworld/sites/default/files/upload/0513CW-ClassicKit__f1_300.jpg
Hermann Scnell
Disponível em http://www.bayermaterialsciencenafta.com/news/index.cfm?mode=detail&id=E89DF360-E1C9-C1A3-4D5448F476CD06A1
(1) Gupta, R. C. (2014). Biomarkers in Toxicology. 2014; 27: 459-473